El primer amor de Britney Spears
Justin ha vivido relaciones con otras mujeres muy famosas. Con Birtney Spears se conocieron cuando apenas eran unos niños. Su relación terminó en 2002, cuando ella lo engañó con su coreógrafo, lo que desembocó en una tristeza que se reflejó en la música. Timberlake compuso "Cry Me a River" con una letra que narraba prácticamente su historia de amor.
El padre de la 'princesa del pop' reconoció que su hija empezó a decaer desde la ruptura con Justin Timberlake, y que él nunca querría a un yerno tanto como lo hizo con él.